Kiedy uwielbiany przez niemal wszystkich, obsypywany pochlebstwami i zarzucany zamówieniami genialny Rafael musiał otworzyć dużą pracownię i zatrudnić wielu malarzy, wśród nich znalazł się Giovanni Francesco Penni zwany Il Fattore. Otwarcie warsztatu nastąpiło w latach 1514-1515, a udział dużego zespołu artystów był niezbędny, bo w owym czasie Rafael kierował pracami budowlanymi przy bazylice św. Piotra, sprawował urząd konserwatora starożytności rzymskich i dekorował komnaty watykańskie.
Uczniowie, których wybrał byli opłacani skromnie. Według Giorgia Vasariego, autora Żywotów najsłynniejszych malarzy, rzeźbiarzy i architektów większość kartonów, czyli rysunków przygotowawczych do sykstyńskich arrasów została wykonana przez Giovanniego Penniego. W renesansowych i późniejszych warsztatach funkcjonowały określone podziały i malarze często „specjalizowali się” w danej dziedzinie. Bywało tak, że podczas prac nad freskami jeden był odpowiedzialny za malowanie elementów architektury, inny za rośliny, jeszcze inny za pejzaże w tle. Koncept należał do mistrza. Dzisiaj jednak badacze nie mają wąt- pliwości co do współudziału uczniów, czy zatrudnionych przez mistrza pomocników. W przypadku dzieł Rafaela zespół jego pracowników był całkowicie zdominowany i podporządkowany głównej koncepcji. Według relacji Vasariego, Rafael nie miał problemu z prowadzeniem warsztatu i potrafił wpoić swoim uczniom zasadę zgodnej współpracy. Słowa Vasariego poświadcza także testament Rafaela zmarłego wcześnie, w wieku 37 lat, który na swoich następców wyznaczył Giulia Romana i Giovanniego Francesca Penniego i polecił im dokończyć rozpoczęte w Watykanie prace. O przywiązaniu do mistrza świadczy fakt, że chociaż zlecona Rafaelowi dekoracja Sali Konstantyna w Watykanie nie została zrealizowana, Giulio Romano i Giovanni Penni podjęli rozmowy i papież Leon X przekazał im zlecenie na prace, które trwały w latach 1520-1521. Po niespodziewanej śmierci papieża wstrzymano dekorowanie sali, ale po wstąpieniu na tron Klemensa VII w 1524 roku obaj artyści ukończyli dzieło według zamysłu Rafaela. W ten sposób nawet kilka lat po śmierci jego pracownia działała. Jednak zrealizowanie fresków zgodnie z koncepcją Rafaela było zupełnie innym zadaniem, niż samodzielna praca. Giovanni Francesco Penni wypracował własny styl malowania i zaczął tworzyć obrazy, które charakterem odbiegają nieco od Rafaelowskich, podobnie jak dzieła Giulia Romano znamio- nujące jednak większą ekspresję postaci i dynamikę kompozycji. Penni przejął statyczność Rafaelowskich Madonn i łagodność gestów. Operował także miękkim konturem oraz stosował jasne, świetliste barwy. W stosunku do niektórych spiętrzonych kompozycji Rafaela lub budowanych na figurze trójkąta, u Penniego postacie są rozmieszczone tak, by wypełniały kadr obrazu. Przejął wiele z maniery i pomysłów swojego mistrza, ale stosował własną koncepcję barwną, inspirował się także innymi twórcami. Fragmenty antycznej architektury, czy ciemne tło w Świętej Rodzinie ze św. Janem Chrzcicielem (1. połowa XVI wieku, zbiory Galerii Borghese w Rzymie) nawiązują do dzieła Rafaela Święta Rodzina ze św. Elżbietą i św. Janem Chrzcicielem (ok. 1518-1520, zbiory Muzeum Prado w Madrycie). Pejzaże w tle obrazów Giovanniego Penniego to wyraźna inspiracja malarstwem wielkich Wenecjan, z błękitnym niebem często pokrytym chmurami, wyraźnymi, koronkowo malowanymi liśćmi drzew i zamglonymi widokami miast w oddali.
W obrazie z polskich zbiorów Święta Rodzina ze św. Janem i św. Katarzyną Aleksandryjską Giovanni Penni częściowo wykorzystał pomysł swojego mistrza. Madonna z Dzieciątkiem oraz siedzący w tyle św. Józef powielają kompozycję z obrazu Święta Rodzina (1518, zbiory Luwru w Paryżu). Ich pozy są niemal identyczne. Mały Jezus jest wyciągany przez Marię z kołyski, którą na obrazie jest odwrócone wieko rzymskiego sarkofagu. To nieczęsty motyw w ikonografii, chociaż pojawił się także u Rafaela. Należy go tłumaczyć symbolicznym związkiem między antykiem, a chrześcijaństwem. Badacze wyjaśniają, że sarkofag jako znak śmierci staje się w przedstawieniu kolebką Nowego Życia. Dodatkowo na froncie sarkofag ozdobiono winoroślą, która w chrześcijaństwie była odczytywana jako symbol męczeństwa Chrystusa. Na ziemi przy kołysce leży stuła kapłańska, która zapowiada przyszłą pracę Jezusa jako nauczyciela i kapłana. W obrazie mamy więcej symboliki, bo święci ukazani po lewej stronie kadru: Katarzyna i mały Jan Chrzciciel także nawiązują do chrześcijaństwa. Katarzyna jako pochodząca z królewskiego rodu ma na głowie koronę, która swoim wyglądem może nawiązywać do męczeństwa Chrystusa, ale za nią znajduje się koło, czyli atrybut jej męczeństwa. Mały Jan Chrzciciel został ukazany z krzyżem i banderolą z napisem „Ecce Magnus Domini” (Oto Baranek Boży), co zapowiada męczeńską śmierć i Odkupienie. U stóp Marii i św. Katarzyny, wśród kamieni, leżą muszle, które wskazują na nieskazitelność i czystość, bo w średniowieczu wierzono, że są zapładniane przez rosę, a to utożsamiano z niepokalanym poczęciem Marii. Muszla w chrześcijaństwie znaczyła także grób, w którym zmarli oczekują ponownych narodzin, niczym perły. To nawiązanie do idei zmartwychwstania. Wśród zielonych traw wyrastają skupiska ciemnozielonych, sercowatych liści, prawdopodobnie fiołków, które należą do maryjnej symboliki w kontekście pokory Marii Panny.
Kompozycja przedstawiająca Madonnę z Dzieciątkiem w towarzystwie świętych była bardzo częsta, czy to w temacie Sacra conversazione, czyli Świętej rozmowy, czy w mistycznych zaślubinach. Co ciekawe, Katarzyna Aleksandryjska zmarła około 300 roku, czyli wiele lat po śmierci Chrystusa. W okresie renesansu była wyjątkowo popularną świętą chrześcijańską. Według legendy wyrok śmierci wydany przez cesarza nastąpił po dyspucie religijnej, w której Katarzyna okazała się bieglejsza, niż kilkudziesięciu mędrców. Kilku z nich nawróciło się na chrześcijaństwo, a cesarz skazał ją na śmierć przez tortury. Życie św. Katarzyny jest dość skromnie udokumentowane. Według Jakuba de Voragine’a, który jako pierwszy wspomniał o mistycznych zaślubinach, Katarzyna jako królewska córka z Aleksandrii, w starożytności ważnego ośrodka nauki, została oblubienicą Jezusa w klasztorze na pustyni, dokąd zaprowadził ją pewien mnich. Najpierw przyjęła chrzest, a Matką chrzestną była sama Maria Panna, a następnie przyszła święta otrzymała drogocenny pierścień od Jezusa. Wróciła z pustyni do Aleksandrii i zaczęła nawracać na chrześcijaństwo. Zginęła męczeńską śmiercią, najpierw głodzona, następnie łamana na kole z żelaznymi kolcami, ostatecznie została ścięta. Ustanowiono ją patronką filozofów i uczonych, a „Złota Legenda” autorstwa de Voragine’a stała się inspiracją dla artystów.
Dysputy filozoficzne zyskały popularność w renesansie, kiedy tłumaczono antyczne traktaty i słuchano wykładów, między innymi podczas soboru florenckiego od 1439 roku. Bizantyński filozof Gemistos Plethon wygłosił wówczas cykl odczytów na temat Platona, co zainteresowało Kosmę Medyceusza do tego stopnia, że stał się mecenasem studiów nad antycznym filozofem swojego przyjaciela Marsilia Ficina. Kilka lat później powołano Akademię Florencką, która w założeniu miała kontynuować tradycje Akademii Platońskiej. Idee antycznej filozofi i były zatem rozpowszechniane we Florencji i całej Italii, a następnie rozprzestrzeniły się niemal na całą Europę.
Obraz jest dziełem ciekawym pod kątem historii kolekcjonerstwa. Znajdował się w kilku najważniejszych włoskich kolekcjach książęcych, najpierw rodu Gonzagów z Mantui, później zakupiony przez króla Anglii i Szkocji Karola I Stuarta, jednego z największych europejskich kolekcjonerów sztuki. Po obaleniu i ścięciu króla w XVII wieku ogromną część jego zbiorów sprzedano. Obraz Giovanniego Penniego trafi ł do arcyksięcia austriackiego Leopolda Wilhelma. Już ze zbiorów kanclerza niekoronowanej cesarzowej Marii Teresy Wenzela Antona von Kaunitza zakupiła go rodzina Potockich. W ten sposób obraz znalazł się na ziemiach polskich, a dzisiaj jest eksponowany w Galerii Sztuki Dawnej Muzeum Narodowego w Warszawie.
