Fakt, że Machiavelli w jemu współczesnej, żywej polemice, która rozgorzała wokół kwestii języka nie zgadzał się ani z tezą „dworską”, ani z tą „czternastowieczną” propagowaną przez Pietro Bembo, jasno wynika ze stylu wykorzystanego zarówno w “Księciu”, jak i w innych dziełach literackich w języku volgare (w rodzimym dialekcie), w których dominuje tak zwany język mówiony z Florencji. Dla potwierdzenia jego wyboru jako polemicznego i w pełni świadomego, można przytoczyć interesujący tekst „Rozważania nad kwestią naszego języka” datowany na lata 1524-1525, którego autorstwo nie jest jeszcze w pełni potwierdzone, pomimo że syn Machiavellego, Bernardo, mu go przypisywał. Włączając się do gorącej dyskusji między zwolennikami teorii Pietro Bembo, którzy proponowali model czternastowiecznego toskańskiego wariantu literackiego a entuzjastami teorii dworskiej, którzy uznawali język prawniczy za powszechne narzędzie komunikacji międzypaństwowej, sekretarz florencki z werwą deprecjonuje prymat florenckiego żywego i mówionego, czyli języka naturalnego.
“Rozważania czy dialog, w którym bada się czy język, w którym pisali Dante, Bocaccio i Petrarka powinien nazywać się językiem włoskim, toskańskim czy florenckim” były opublikowane po raz pierwszy dopiero w 1730 roku jako dodatek do “Ercolano” Benedetto Varchiego, ale krążyły długo w formie manuskryptu w środowiskach literackich zaangażowanych w dyskurs na temat języka i oddają one to, co najprawdopodobniej sądził Machiavelli o tej kwestii. Wyróżnia się on także użyciem wielu idiomów i zjadliwej ironii, tak charakterystycznych dla sekretarza florenckiego.
W tym dziele Machiavelli wykazuje przede wszystkim, że preferowanym językiem powinien być ówczesny florencki, jako że jest dialektem z natury wyższym od wszystkich innych i przez to jest językiem, od którego wywodzi się literacki język volgare, na co wskazuje dzieło Dantego Alighieri, mimo że Dante w swoim “De vulgari eloquentia” fałszywie twierdzi rzecz przeciwną. Duża część tekstu opiera w istocie na kunsztownym dialogu między Niccolo’ i Dantem, w którym Dante jest oprymowany przez Machiavellego cytującego chytrze ustępy “Boskiej Komedii” dla potwierdzenia swojej tezy i zmuszającego ostatecznie Dantego do przyznania, że w poemacie nie użył on jednego „wyszukanego” języka z użyciem form wspólnych dla różnych państw (jak fałszywie głosił), ale właśnie mówionego wariantu florenckiego ze swoich czasów. Wszystko to, ujęte w teorię w łacińskim traktacie, zostało uczynione przez Dantego wyłącznie z powodów politycznych, żeby oczernić swoje miejsce pochodzenia, z którego został wygnany: „Dante, który przez talent, doktrynę i przez ocenę wykazał, że w każdym calu jest człowiekiem wybitnym, z wyjątkiem tego, że wszędzie, gdzie pojawiał się wątek jego ojczyzny znieważał ją na wszelkie możliwe sposoby, nieludzko i bez filozoficznej podstawy. Mogąc jej jedynie ubliżać oskarżał ją o każdą wadę, potępiał ludzi, krytykował miejscowość, ganił zwyczaje i prawa; czynił to nie tylko w jednej części, ale w całym dziele na różne sposoby: tak bardzo znieważał i obrażał miasto z wygnania, tak bardzo był żądny zemsty!”.
W dialogu z Dantem Machiavelli nie neguje obecności nieflorenckich wyrazów w języku Dantego, gdzie niektóre wyrazy łacińskie i lombardzkie czy weneckie są widoczne, ale stara się zwrócić uwagę, „że języki nie mogą być proste, ale warto, żeby były zmieszane z innymi językami; ale język ten nazywa się narodowym, który łączy w sobie wyrazy z okolicznych miejsc i jest na tyle silny, że wyrazy zapożyczone nie dezintegrują go, ale to on dezintegruje języki okoliczne, ponieważ to, co zabiera od innych przyciąga w taki sposób, że wydają się jemu właściwe, a ludzie, którzy piszą w tym języku, jako jego zwolennicy, powinni robić to, co ty zrobiłeś, jednak nie powinni mówić tego, co ty powiedziałeś; bo zrobiłeś dobrze, jeśli zapożyczyłeś z łaciny i od cudzoziemców różne wyrazy, jeśli uczyniłeś z nich wyrazy nowe; ale źle zrobiłeś mówiąc, że przez to język twój stał się innym językiem.” Żeby pokazać, jak bardzo silnym zjawiskiem było rozszerzanie się florenckiego wariantu literackiego, Machiavelli daje za świadectwo także fakt, że wiele wyrazów typowych dla florenckiego, które przed Dantem nie były używane w innych dialektach, po sukcesie “Boskiej komedii” zaczęły być wykorzystywane w wielu tekstach innych, niepochodzących z Toskanii autorów do takiego stopnia, że zaczęły być uznawane za wspólne wszystkim: „To, co wprowadza w błąd wielu w temacie wyrazów powszechnych jest fakt, że przez to, iż ty i inni, którzy pisali, będąc słynnymi i czytanymi w różnych miejscach, wiele wyrazów naszych zostało przyswojonych przez cudzoziemców i przez nich obserwowanych tak, że z naszych stały się powszechnymi. Jeśli chcesz się tego dowiedzieć, odwołaj się do książek napisanych przez tych cudzoziemców, którzy pisali po was, a zobaczysz ile słów używają waszych i jak starają się was naśladować: a na dowód tego każ im przeczytać książki napisane przez ludzi urodzonych przed tobą, a okaże się, że z tych nie uchwyci ani jednego słowa, ani jednego terminu; i tak wyda się, że język, w którym piszą jest waszym, i przez was stworzonym; a wasz nie jest wspólny z ich językiem: jeśli przeczytasz ich teksty zobaczysz, że język, który w pocie czoła próbują imitować jest w wielu miejscach źle, niepoprawnie używany, ponieważ sztuka nie może uczynić więcej, niż może natura.”
Jako że współczesny włoski narodził się z florenckiego mówionego z czasów Dantego, dla Machiavellego nie było żadnego powodu by zastanawiać się nad kwestią zależności języka mówionego od literackiego: według niego wystarczy podążać za naturą języka mówionego, jak zrobił to Dante, i pisać w uzusie florenckim, którym mówi na co dzień, i do którego muszą dotrzeć ostatecznie wszyscy ci, którzy piszą w volgare literackim – języku pochodzącym od wielkich pisarzy przeszłości.
